โอลิเวอร์ สคิปป์ มิดฟิลด์ตัวรับรายนี้เกิดที่เมือง เวลวิน การ์เดน ซิตี้ เขาทำผลงานได้อย่างยอดเยี่ยม ให้กับทีมเยาวชนของสเปอร์ส ในการแข่งขันระดับประเทศ และระดับยุโรป โดย สตีฟ คูเปอร์ ผู้จัดการทีมเลสเตอร์ ซิตี้ คนปัจจุบันเคยทำงานร่วมกับ สคิปป์ สมัยคุมทีมชาติอังกฤษรุ่น U-17 และ U-18
มิดฟิลด์ดาวรุ่งรายนี้ประเดิมสนามให้กับทีมชุดใหญ่ในเดือนตุลาคม 2018 หลังวันเกิดอายุครบ 18 ปีของเขาเพียงหนึ่งเดือน โดยลงสนามเป็นตัวสำรองในช่วงท้ายเกมในศึก คาราบาว คัพ ที่บุกไปเอาชนะ เวสต์แฮม ยูไนเต็ด 3-1 ซึ่งเป็นการลงเล่นให้กับทีมชุดใหญ่ครั้งแรกจากทั้งหมด 12 นัดในฤดูกาลนั้น
หลังจากสั่งสมประสบการณ์ในพรีเมียร์ลีก และแชมเปี้ยนส์ ลีก ในฤดูกาล 2019/20 สคิปป์ ย้ายไปร่วมทีม นอริช ซิตี้ ในศึกแชมเปี้ยนชิพด้วยสัญญายืมตัวในฤดูกาล 2020/21 เขาลงเล่นเป็นตัวจริง 44 นัดจาก 46 นัดในลีกให้กับทีม “ขมิ้นเหลืองอ่อน” และเป็นกำลังสำคัญที่ช่วยให้ทีมเลื่อนชั้นขึ้นสู่พรีเมียร์ลีกในฐานะแชมป์ แชมเปี้ยนชิพ และทำให้เขาได้รับเลือกให้ติดทีมยอดเยี่ยมศึกแชมเปี้ยนชิพ ของพีเอฟเอ
โอลิเวอร์ สคิปป์ ลงสนามไป 83 นัดในสามฤดูกาลถัดมา นอกจากนี้ยังได้ลงเล่นในศึกฟุตบอลชิงแชมป์แห่งชาติยุโรป ยูฟ่า ยูโรเปี้ยน U-21 รอบสุดท้ายในปี 2023 โดยพาทีมชาติอังกฤษ เอาชนะ สเปน ในนัดชิงชนะเลิศ และคว้าแชมป์รายการนี้ไปครอง